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Read this first: This role is a strong fit for someone who has worked extensively with or at a major online travel agency, Booking.com, Expedia, Airbnb, or a comparable player, and has built trusted relationships across the industry. You’ll bring a real network of senior people you can reach out to and meet with quickly. We’re hiring someone who can open doors and create momentum, so meaningful OTA experience and relationships are an important part of the profile. This role is ideally based in NYC or London, UK About Stay22 Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background. Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy. Position Overview Our Supply team works with the biggest brands in travel — OTAs, activities, and accommodations — turning those relationships into real results for our distribution network. We're growing fast, and this is the kind of role where you can genuinely say "I drove $100M in outcomes." This isn't a broad portfolio role. You'll own one of our biggest, most strategic accounts — with the focus, access, and autonomy to drive real outcomes. You'll build the account playbook from scratch: mapping the organization, understanding what drives decisions, and building multi-threaded relationships so progress never hinges on one contact. You'll partner closely with our product and leadership teams — and the partner's — to align strategies, uncover new value, and turn account intelligence into clear, actionable insight. You'll lead QBRs, own the wins, and navigate challenges with confidence. You'll report to the Head of Supply and work closely with senior leadership. A senior IC role with real ownership, visibility, and influence.   Key Responsibilities  Own one major account: retain it, grow it, and protect it. Build a deep understanding of the account and the market around it: how it moves, who matters, and what they're trying to do. Build and keep current a full account map and black book: stakeholders, profiles, engagement plans, contract timing. Get firm, shared targets in place, and hold both sides accountable to them. Set a regular cadence between our senior leaders and theirs, and between our product teams. Guide major projects end-to-end with measurable outcomes alongside our product & go-to-market teams. Run QBRs and weekly calls, followed by concise, executive-level reports on what you're seeing and what to do about it. Travel roughly 30 to 40% of the time to be in the room with your account. Requirements 8+ years of experience in strategic partnerships, key account management, or business development, including direct ownership of multi-million-dollar accounts or projects Demonstrated experience at a major online travel agency (OTA) — such as Booking.com, Expedia, Airbnb, or a comparable platform (subsidiaries and metasearch platforms, e.g. Hotels.com, Vrbo, Priceline, Agoda, Kayak, Trivago, also qualify) — with an established network of senior industry relationships Proven experience running account-based marketing (ABM) programs against named accounts, including customer profiling and engagement planning Strong executive presence, with sound judgment in high-stakes conversations and the ability to build trust across all levels of an organization Experience managing cross-functional relationships spanning product, leadership, and external partner teams Comparable senior individual contributor experience — e.g., Senior Account Manager, Executive Account Manager, Strategic Partnerships Manager, or equivalent What to Expect from our Hiring Process ​We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect. Screening call with our Talent Acquisition Partner (30 minutes, phone call) Hiring Manager call (45 minutes, virtual) Challenge/Case Study: demonstrate your knowledge of this account  Panel Interview with cross-functional team members and leaders (90 minutes, ideally in person) Final interview with our CEO (30 minutes, virtual) Offer & onboarding 🎉 Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team. Why join Stay22? Comprehensive Benefits: Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats. Flexibility That Works: Flexible schedules, work-from-anywhere opportunities, year-end shutdown, and flex days. (Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers@stay22.com) Your application will be reviewed by Mariel, our internal recruiter- even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.

À propos de Stay22 Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan. Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs. Aperçu du poste En tant que Chief of Staff, tu seras un·e partenaire stratégique de l'équipe de direction et tu aideras à transformer les priorités de l'entreprise en résultats concrets. Tu piloteras le rythme opérationnel de l'entreprise, mèneras des projets à fort impact entre les équipes et t'assureras que la direction a l'information, l'alignement et le suivi nécessaires pour prendre de bonnes décisions rapidement. Tu travailleras avec les équipes Commercial, Produit, Ingénierie et Finance. C'est un rôle très visible, parfait pour quelqu'un qui veut comprendre comment toute l'entreprise fonctionne et contribuer à définir la suite. Responsabilités principales Stratégie et exécution : Travailler avec l'équipe de direction pour établir les priorités et les OKR de l'entreprise, suivre l'avancement et responsabiliser les équipes face aux résultats. Soutien aux initiatives clés : S'impliquer à fond dans la mise en œuvre des initiatives stratégiques à l'échelle de l'organisation, en commençant par l'opérationnalisation du nouveau plan commercial du CRO. Rythme opérationnel : Prendre en charge le rythme de la direction, y compris les rencontres de direction et les revues d'affaires, pour que les décisions soient prises, documentées et mises en action. Alignement interfonctionnel : Faire le pont entre les équipes de revenus et le reste de l'entreprise, débloquer le travail et garder une communication claire entre les départements et les niveaux de direction. Événements d'entreprise : Façonner l'agenda, le contenu et les sessions des retraites et des kickoffs pour qu'ils fassent avancer nos priorités stratégiques. Opérations axées sur l'IA : Piloter l'intégration de l'IA dans le fonctionnement de l'entreprise : repérer les processus à forte valeur à automatiser, établir les standards d'adoption et déployer les outils dans toutes les équipes. Exigences 5 ans et plus d'expérience en stratégie, en consultation ou en opérations, dont au moins 2 ans comme Chief of Staff ou dans un rôle similaire auprès de la haute direction Expérience à grande échelle : tu as été Chief of Staff dans une entreprise de plus de 200 employé·es et de plus de 100 M$ de revenus Opérateur·rice aguerri·e : tu as mené des projets complexes et interfonctionnels de l'idée jusqu'à l'impact Basé·e à Montréal : tu peux travailler en mode hybride à partir de notre bureau de Montréal Expérience internationale : tu as soutenu une équipe de direction répartie dans plusieurs pays et fuseaux horaires (un atout) Qualifications Excellente pensée stratégique et solides habiletés en résolution de problèmes, avec le jugement pour prioriser ce qui compte vraiment Excellente communication écrite et orale : tu sais transformer des informations éparpillées en priorités, en recommandations et en plans d'exécution clairs, axés sur les résultats Très organisé·e et orienté·e vers l'action, à l'aise pour jongler avec plusieurs priorités dans un environnement qui bouge vite Grande discrétion avec l'information confidentielle Solide sens des affaires dans les volets commercial, produit et financier ; à l'aise avec les données et les KPI Enthousiasme pour les outils d'IA et les nouvelles façons de travailler Tu vis nos valeurs : Care (tu fais passer l'équipe et Stay22 en premier), Curiosity (tu remets en question le statu quo et tu continues d'apprendre) et DWIFT (tu passes à l'action, tu assumes les résultats et tu trouves une façon de gagner) Un plus : un MBA ou de l'expérience en technologie, en marketing d'affiliation ou en travel tech À quoi t'attendre dans notre processus d'embauche On sait que ton temps est précieux, alors voici un petit résumé de ce qui t'attend. Appel de présélection avec notre partenaire en acquisition de talents (30 minutes) Appel avec le ou la gestionnaire d'embauche (30 minutes) Entrevue en panel avec des membres de différentes équipes (45 minutes) Évaluation psychométrique, à faire à la maison Entrevue finale avec notre CEO (30 minutes) Offre et intégration 🎉 Note : ce processus peut évoluer selon les besoins de l’équipe Pourquoi rejoindre Stay22 ? Emplacement de choix à Montréal : Travaillez depuis notre dynamique siège social situé dans la Petite-Italie, avec une allocation pour la cafétéria, un accès complet au gym, ainsi qu’une terrasse sur le toit comprenant un terrain saisonnier de basketball/pickleball et une patinoire de hockey. Une gamme complète d’avantages sociaux : Couverture santé et dentaire, contribution de l’employeur au REER, titre de transport STM entièrement payé, ainsi que des activités d’équipe, événements et retraites réguliers. Une flexibilité adaptée à votre réalité : Horaires flexibles, possibilités de travailler de n’importe où, fermeture des bureaux en fin d’année et journées flexibles. (Stay22 est un employeur garantissant l’égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront examinées. Si vous avez un handicap ou des besoins particuliers nécessitant des aménagements, contactez-nous à careers@stay22.com.) Ton CV sera lu par Mariel, notre recruteuse interne, même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer.     About Stay22 Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background. Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy. Position Overview As Chief of Staff, you'll be a strategic partner to the executive team and help turn company priorities into results. You'll run the company's operating cadence, lead high-impact projects across teams, and make sure leadership has the information, alignment and follow-through it needs to make good decisions quickly. You'll work across Commercial, Product, Engineering and Finance. It's a high-visibility role for someone who wants to understand how the whole company works and help shape where it goes next. Key Responsibilities  Strategy and execution: Partner with the executive team to set company priorities and OKRs, track progress, and hold teams accountable for outcomes. Supporting Key Initiatives: Leans in and supports operationalizing strategic initiatives across the organization, starting with operationalizing the new CRO Commercial plan.  Operating cadence: Own the leadership rhythm, including leadership meetings, business reviews, so decisions are made, documented and acted on. Cross-functional alignment: Connect revenue teams with the rest of the company, unblock work, and keep communication clear across departments and levels of leadership. Company events: Shape the agenda, content and sessions for company retreats and kickoffs so they advance our strategic priorities. AI-first operations: Lead how AI is built into the company's operating system: find high-value workflows to automate, set standards for adoption, and scale tools across teams. Requirements 5+ years in strategy, consulting or business operations, with at least 2 as a Chief of Staff or in a similar executive-facing role Scale experience: you've worked as a Chief of Staff at a company with 200+ employees and $100M+ in revenue Proven operator: you've taken complex, cross-functional projects from idea to impact Montreal-based: you can work hybrid from our Montreal office Global experience: you've supported a leadership team spread across countries and time zones (Asset) Qualifications Strong strategic thinking and problem-solving skills, with the judgment to prioritize what matters most Excellent written and verbal communicator who can turn messy inputs into clear priorities, recommendations and execution plans focused on delivering outcomes. Highly organized and able to execute, comfortable juggling many priorities in a fast-moving environment A high level of discretion with sensitive information Strong business sense across commercial, product and financial areas; comfortable with data and KPIs Enthusiasm for AI tools and new ways of working Lives our values: Care (puts the team and Stay22 first), Curiosity (challenges the status quo and keeps learning), and DWIFT (has a bias for action, owns outcomes and finds a way to win) Nice to have: an MBA, or experience in technology , affiliate marketing, or travel tech What to Expect from our Hiring Process ​We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect. Screening call with our Talent Acquisition Partner (30 minutes) Hiring Manager call (30 minutes) Panel Interview with cross-functional team members (45 minutes) Psychometric Assessment - completed at home Final interview with our CEO (30 minutes) Offer & onboarding 🎉 Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team. Why join Stay22? Prime Montreal Location: Work from our vibrant Little Italy HQ with a cafeteria allowance, full gym access, and a rooftop terrace complete with a seasonal basketball/pickleball court & hockey rink. Comprehensive Benefits: Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats. Flexibility That Works: Flexible schedules, work-from-anywhere opportunities, year-end shutdown, and flex days. (Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers@stay22.com) Your application will be reviewed by Mariel, our internal recruiter- even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.  

-Version française à suivre-   About Stay22 Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background. Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy. About the role Stay22's Platform team supports a product that reaches more than 100 million unique users a month, and we're growing it. In this role you'll design, implement and maintain the core of the platform: architecting the infrastructure on GCP and Kubernetes, automating deployment and configuration, and keeping performance and availability high through monitoring and troubleshooting. You'll own infrastructure as code, CI/CD and our environments, set the long-term vision for scaling and cost, and make sure every design conforms to our security guidelines. If you like turning complex infrastructure into something a whole engineering team can build on, this is your seat. Key Responsibilities Develop, deploy, and support cloud infrastructure as code artifacts or modules and applications Implement, maintain, troubleshoot and optimize CI/CD pipelines for multiple projects, and ensure automated security in each technology stack Design and support resiliency and scalability using GCP and other cloud platforms, and incorporate SRE and DevOps implementations to ensure minimal downtime and manual effort Configure application monitors using industry-standard monitoring tools, developing customized monitoring solutions as needed Create and manage development, staging, and production environments ensuring consistency and alignment with project requirements, and maintain up-to-date documentation for DevOps processes, procedures, and infrastructure configurations Articulate a long-term vision for maintaining and scaling infrastructure, including capacity and cost planning for hardware, software, and storage Interpret security policies and ensure platform designs conform with security guidelines Manage source code repositories, branching strategies, and version control using GitHub Requirements B.S. or M.S in Computer Science or equivalent experience 3+ years of experience implementing Platform and DevOps solutions 3+ years of experience working in a high performing DevOps team or related roles 2+ years of experience in performance monitoring, alerting, and troubleshooting in an enterprise Experience with hybrid cloud and migrating infrastructure between clouds Excellent experience delivering Infrastructure as Code via Terraform Experience with containerization technologies (ex.: Docker, Colima, Kubernetes) Strong scripting or coding skills in languages like Python, JavaScript, Go Experience supporting pipeline tools (GitHub, CircleCI) Understanding of monitoring and logging tools such as Prometheus, Grafana, or ELK stack Knowledge of security best practices and compliance standards, including secure coding and vulnerability scanning What to Expect from our Hiring Process We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect. Screening call with our Talent Acquisition Advisor - virtual (30 minutes) Hiring Manager Interview - virtual (45min) Technical interview with members of the Engineering Team - in person (60 minutes) Final interview with our CEO - virtual (30 minutes) Offer & Onboarding 🎉 Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team.Why join Stay22? Prime Montreal Location: Work from our vibrant Little Italy HQ with a cafeteria allowance, full gym access, and a rooftop terrace complete with a seasonal basketball/pickleball court & hockey rink. Comprehensive Benefits: Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats. Flexibility That Works: Flexible schedules, work-from-anywhere opportunities, year-end shutdown, and flex days. (Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers@stay22.com) Your application will be reviewed by Nayo, our internal recruiter- even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.   __________________________________   À propos de Stay22 Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan. Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs. À propos du poste Nous cherchons un·e développeur·euse possédant une solide expérience DevOps et SRE, qui se joindra à notre équipe Plateforme en pleine croissance. Tu seras responsable de concevoir, de mettre en œuvre et de maintenir l'infrastructure de base d'une plateforme afin de soutenir efficacement les charges de travail applicatives. Le rôle consiste à concevoir l'architecture de l'infrastructure, à automatiser le déploiement et la configuration, à gérer le déploiement du code applicatif et à assurer une performance et une disponibilité optimales grâce à la surveillance et au dépannage. De plus, tu analyseras les habitudes d'utilisation pour prévoir les besoins futurs en ressources et tu mettras en place des mesures de sécurité robustes, notamment la ségrégation du réseau, le contrôle d'accès, le chiffrement et les systèmes de détection d'intrusion. Tu assureras aussi, de façon proactive, la réponse aux incidents pour détecter et résoudre les problèmes potentiels, afin de garantir une plateforme sécuritaire, fiable et efficace, tout en maintenant et en appliquant les protocoles de sécurité qui protègent l'infrastructure contre les menaces. Responsabilités principales Développer, déployer et soutenir des artefacts ou des modules d'infrastructure infonuagique en tant que code, ainsi que des applications Mettre en œuvre, maintenir, dépanner et optimiser des pipelines CI/CD pour plusieurs projets, et assurer une sécurité automatisée dans chaque pile technologique Concevoir et soutenir la résilience et l'évolutivité à l'aide de GCP et d'autres plateformes infonuagiques, et intégrer des pratiques SRE et DevOps afin de réduire au minimum les interruptions de service et les efforts manuels Configurer la surveillance des applications à l'aide d'outils de surveillance standard de l'industrie, et développer des solutions de surveillance sur mesure au besoin Créer et gérer les environnements de développement, de préproduction et de production en assurant leur cohérence et leur conformité aux exigences des projets, et tenir à jour la documentation des processus et des procédures DevOps ainsi que des configurations d'infrastructure Définir une vision à long terme pour la maintenance et la mise à l'échelle de l'infrastructure, y compris la planification de la capacité et des coûts du matériel, des logiciels et du stockage Interpréter les politiques de sécurité et veiller à ce que la conception de la plateforme respecte les lignes directrices en matière de sécurité Gérer les dépôts de code source, les stratégies de branches et le contrôle de version avec GitHub Exigences Baccalauréat ou maîtrise en informatique, ou expérience équivalente 3 ans ou plus d'expérience dans la mise en œuvre de solutions de plateforme et DevOps 3 ans ou plus d'expérience au sein d'une équipe DevOps très performante ou dans des rôles connexes 2 ans ou plus d'expérience en surveillance de la performance, en alertes et en dépannage dans une entreprise Expérience de l'infonuagique hybride et de la migration d'infrastructures entre différents nuages Excellente expérience de la livraison d'infrastructure en tant que code avec Terraform Expérience des technologies de conteneurisation (p. ex. Docker, Colima, Kubernetes) Solides compétences en scripts ou en programmation dans des langages comme Python, JavaScript et Go Expérience du soutien d'outils de pipeline (GitHub, CircleCI) Compréhension des outils de surveillance et de journalisation comme Prometheus, Grafana ou la pile ELK Connaissance des bonnes pratiques de sécurité et des normes de conformité, y compris le codage sécuritaire et l'analyse de vulnérabilités Processus de recrutement Premier échange avec notre conseiller en acquisition de talents – en virtuel (30 minutes) Entrevue avec la gestionnaire d’embauche – en virtuel (45 minutes) Entrevue technique avec des membres l’équipe d’ingénierie – en personne (60 minutes) Dernière rencontre avec notre PDG – en virtuel (30 minutes) Offre d’emploi et intégration 🎉 Le processus peut évoluer selon les besoins de l’équipe. Pourquoi rejoindre Stay22 ? Emplacement de choix à Montréal : Travaille depuis notre dynamique siège social situé dans la Petite-Italie, avec une allocation pour la cafétéria, un accès complet au gym, ainsi qu'une terrasse sur le toit comprenant un terrain saisonnier de basketball/pickleball et une patinoire de hockey. Une gamme complète d’avantages sociaux : Couverture santé et dentaire, contribution de l’employeur au REER, titre de transport STM entièrement payé, ainsi que des activités d’équipe, événements et retraites réguliers. Une flexibilité adaptée à ta réalité : Horaires flexibles, possibilités de travailler de n’importe où, fermeture des bureaux en fin d’année et journées flexibles. (Stay22 est un employeur garantissant l'égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront examinées. Si tu as un handicap ou des besoins particuliers nécessitant des aménagements, contacte-nous à careers@stay22.com.) Ton CV sera lu par Nayo, notre recruteur interne, même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer.